Cómo identificar carbonilos, alquenos, alquinos y aromáticos en el espectro IR

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Por Arthur Winter

Usted puede localizar grupos carbonilos, alquenos, alquenos y aromáticos en el espectro IR (infrarrojo), basándose en sus formas y ubicaciones relativas. Por un lado, todos estos grupos funcionales aparecen a la derecha de las absorciones C-H, que siempre se producen entre 2.800 cm-1 y 3.000 cm-1 en el espectro IR, y a la izquierda de la región de la huella dactilar (por debajo de 1.500 cm-1).

Los grupos carbonilos son muy fáciles de detectar en el espectro IR. Consisten en una absorción intensa y delgada a unos 1.700 cm-1 que parece un dedo apuntando hacia abajo. Los carbonilos conjugados (grupos carbonilos adyacentes a los enlaces dobles) tienen una frecuencia de vibración algo menor que las cetonas (estos carbonilos conjugados a menudo tienen absorciones inferiores a 1.700 cm-1). Los carbonilos éster tienen una frecuencia de vibración algo mayor que las cetonas.

Un grupo carbonilo en el espectro IR.

Un ácido carboxílico tiene un estiramiento carbonílico muy graso y una absorción de alcohol que es incluso más grasa que un estiramiento alcohólico típico; este estiramiento de alcohol del ácido carboxílico a menudo se expande en la región de los estiramientos C-H.

Un ácido carboxílico en el espectro IR.

Los estiramientos de alceno (C=C) aparecen alrededor de 1.660 cm-1, y son de intensidad débil o media. Si no está seguro de si un pequeño punto en esa región del espectro representa un alqueno, puede buscar los estiramientos de hidrógeno insaturado (C=C-H) por encima de 3,000 cm-1. Típicamente, estos son de intensidad media. Dibujar una línea en el espectro a 3,000 cm-1 es a menudo una buena idea. Cualquier estiramiento ligeramente superior a esa frecuencia es un buen indicador de que se tiene un alqueno (o un anillo aromático).


Un alqueno en el espectro IR.

Los alquinos (enlaces triples carbono-carbono) tienen absorciones entre 2.100 y 2.250 cm-1, y son de intensidad media. Un alquino terminal (uno al final de una cadena) es fácil de detectar debido al estiramiento de alta intensidad de alquilo C-H que viene en alrededor de

3,300 cm-1.


Un alquino en el espectro IR.

Las absorciones de anillos aromáticos, por otro lado, pueden ser difíciles de detectar a veces. Consisten en una pequeña serie de protuberancias entre 1.650 cm-1 y 2.000 cm-1. El número de protuberancias (absorciones) cambia dependiendo de cómo se sustituya el anillo de benceno

.
Un anillo aromático en el espectro IR.

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