Cómo identificar fragmentos moleculares a partir de espectros de RMN e IR

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Por Arthur Winter

Cuando se trata de determinar la estructura de un compuesto basado en su fórmula molecular, se puede utilizar la espectroscopia de RMN (resonancia magnética nuclear) e IR (infrarrojo) para ayudar a identificar los fragmentos de la molécula. (Una vez que se identifican estos fragmentos, se puede identificar la estructura de la molécula.

Después de determinar el número de átomos de hidrógeno que representa cada pico de RMN, se puede asignar cada pico a un fragmento de la molécula. Esta tabla muestra algunos fragmentos comunes.

A medida que determines los fragmentos de la molécula, debes escribirlos todos en una hoja de papel para que estén frente a ti cuando estés listo para resolver la estructura. Por ejemplo, si tiene tres picos – uno que se integra para 1H, uno que se integra para 2H, y uno que se integra para 3H, usted escribiría en su papel de desecho CH, CH2, y CH3. Después de determinar todos los fragmentos (incluyendo los fragmentos que determinó a partir del IR, si se le da uno), sume todos los átomos de sus fragmentos para asegurarse de que coinciden con la fórmula molecular y para asegurarse de que no le faltan átomos.

Aquí hay un ejemplo: Dados los espectros de IR y RMN para el compuesto C5H10O, identificar los fragmentos. A partir de la RMN (mostrada en la figura), se determina que la relación relativa del número entero para la molécula es 2:3:2:3. De la tabla, los fragmentos más probables para 2H, 3H, 2H y 3H son CH2, CH3, CH2 y CH3, respectivamente. La suma de todos los átomos de estos fragmentos para ver si el número de átomos coincide con la fórmula molecular muestra que falta un átomo de carbono y otro de oxígeno. Basado en su fórmula molecular, usted sabe que la molécula C5H10O tiene un grado de insaturación; esta insaturación podría ser explicada por el doble enlace en el carbonilo visto en el espectro IR (el pico intenso de 1,710 cm-1 en la figura).

5H10O.”/>El espectro IR y RMN para un compuesto con fórmula molecular C5H10O.

Los grupos carbonilos se encuentran en aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos carboxílicos. Aquí, sin embargo, los ésteres y los ácidos carboxílicos pueden ser eliminados porque la fórmula molecular muestra sólo un oxígeno único. Debido a que el espectro de RMN no contiene un pico de aldehídos (los protones de aldehídos se ven alrededor de

y el espectro IR no muestra un estiramiento de aldehido C-H a 2,700 cm-1, el grupo carbonilo es una cetona.

Identificando estos fragmentos (que se muestran en la siguiente figura), se puede reducir el número de formas en que se pueden unir para formar la estructura final.

Los fragmentos finales.

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