Cómo identificar sustitutos múltiples o complejos en un alcano ramificado

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Por Arthur Winter

Al buscar los sustitutos en un alcano ramificado, puede encontrarse con algunas situaciones en las que no está seguro de cómo proceder. Por ejemplo, ¿qué se hace cuando hay dos o más casos del mismo sustituto? ¿Y si aparece un sustituto complejo en una de las ramas?

Cuando se nombra un alcano ramificado, primero hay que localizar y numerar la cadena principal (la más larga). A continuación, debe localizar e identificar todos los sustitutos que se desprenden de la cadena principal, incluidas las ramas múltiples y complejas. Finalmente, ordenas los sustitutos alfabéticamente delante de la cadena padre para construir el nombre del alcano ramificado.

Identificar y nombrar múltiples instancias del mismo componente

¿Qué pasa si la molécula contiene más de uno de los mismos sustitutos? Por ejemplo, ¿qué pasa si el compuesto tiene dos sustitutivos del grupo metilo en la molécula? En tal escenario, no se nombra cada uno de los grupos metilo individualmente. En su lugar, se pone un prefijo delante de un único nombre sustituto para indicar el número de estos sustituyentes que contiene la molécula. (La siguiente tabla contiene una lista de prefijos.)

Prefijos para grupos idénticos
Número de grupos idénticosPrefix2di3tri4tetra5penta6hexa7hepta8octa9nona10decaPor

ejemplo, si la molécula tiene dos grupos metilo separados, el prefijo di- va delante del nombre metilo, haciendo que el nombre sustitutivo sea dimetilo. Además, se colocan dos números delante del nombre del sustituto para mostrar la ubicación de los dos grupos metilo en la cadena principal. Los estudiantes a menudo olvidan que por cada sustituto se debe indicar explícitamente un número, incluso si los sustituyentes están unidos al mismo carbono. Si la molécula tiene tres grupos metilos que salen de la cadena madre, el nombre sustituto es trimetil, si tiene cuatro metilos, el nombre es tetrametil, si tiene cinco metilos, el nombre es pentametil, y así sucesivamente. Estos prefijos se ignoran cuando se colocan los sustitutos en orden alfabético (por ejemplo, el dimetilo estaría en orden alfabético bajo m). Esta figura muestra dos ejemplos de moléculas que tienen sustitutos idénticos. Observe el uso de comas para separar los números que preceden al nombre del sustituto.

Ejemplos de múltiples sustitutivos idénticos.

Identificar y nombrar sustitutivos complejos

A veces, los sustituyentes se ramificarán y no tendrán un nombre común, como el sustituto que se muestra aquí.


Un alcano con un sustituto complejo.

En tal caso, se nombra al sustituyente como si fuera un alcano separado, pero con el nombre padre del sustituyente terminando con el sufijo -yl en lugar de -ane, lo que indica que esta porción de la molécula es un sustituyente fuera de la cadena principal.

Sin embargo, el principal inconveniente de nombrar sustitutos complejos es que el carbono que une al sustituto a la cadena principal debe ser el carbono número uno; por lo tanto, cuando se numeran los carbonos en la cadena de sustitución, se fuerza al carbono que se une a la cadena principal a ser el carbono número uno. (La siguiente figura muestra un ejemplo

de cómo funciona).


Las maneras correctas e incorrectas de numerar un sustituto complejo.

Porque el substituent complejo mostrado aquí es tres carbones largos y tiene grupos de metilo en carbones uno y tres, el substituent complejo es nombrado 1,2-dimethylpropyl.

Debido a que está nombrando a un sustituto de la cadena padre, el nombre debe terminar con el sufijo -yl, no -ane.

Ahora puedes poner todas las partes del nombre juntas. Por convención, cuando se incluye un sustituto complejo en un nombre, el nombre del sustituto complejo se compensa con paréntesis. Así que el nombre de la molécula en este ejemplo es 5-(1,2-dimetilpropil)-nonano.

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