Cómo identificar un compuesto aromático

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Por Arthur Winter

Los aromáticos son una clase de compuestos de anillos que contienen dobles enlaces. El nombre aromático proviene del hecho de que muchos de los compuestos aromáticos simples que se aislaron por primera vez eran altamente fragantes; los encantadores olores de sustancias como la vainilla, la almendra y la gaulteria se deben a la presencia de compuestos aromáticos en estos productos. Pero muchos compuestos aromáticos tienen un olor desagradable o son inodoros. La mayoría de los aromáticos simples, de hecho, se obtienen comercialmente del alquitrán de hulla.

Los compuestos aromáticos contienen dobles enlaces, pero no reaccionan como los alquenos, por lo que se clasifican como un grupo funcional separado. El benceno, por ejemplo, no se comporta como si fuera 1,3,5-ciclohexatrieno. Aunque el bromo reacciona rápidamente con los alquenos para producir dibromuros (como se muestra en la figura), el bromo no reacciona en absoluto con el benceno. Esta falta de reactividad se debe a que los aromáticos son mucho más estables que los alquenos.

La estabilidad relativa de un alqueno y benceno en presencia de bromo.

Debido a esta mayor estabilidad, los compuestos aromáticos requieren condiciones de reacción significativamente más vigorosas para hacerlos reaccionar en comparación con las condiciones requeridas para reaccionar alcanos simples. Los anillos aromáticos se burlan cuando se exponen a los reactivos relativamente suaves que reaccionan con los alcenos (reactivos como los que se usan en la hidroboración, la oximercuración y la adición de HBr). Tratar de reaccionar a los aromáticos con estos reactivos es como disparar con pistolas de aire comprimido en un castillo bien defendido. Estos reactivos simplemente echan un vistazo a los anillos y permanecen impotentes en el matraz de reacción.

El compuesto aromático principal es el benceno. Su estructura actual es el híbrido de sus dos estructuras de resonancia, como se muestra en la siguiente figura. Todos los enlaces en benceno tienen exactamente la misma longitud -ni tan largos como un enlace simple ni tan cortos como un enlace doble- y su carácter de enlace puede describirse mejor como 1,5, la longitud de enlace entre el de un enlace simple y el de un enlace doble.

Estructuras de resonancia de benceno.

Se conocen muchos otros compuestos aromáticos que tienen la misma estabilidad excepcional que el benceno. Algunos de estos aromáticos consisten en anillos de benceno pulidos juntos para hacer anillos fundidos, como el benzopireno (que se muestra en la siguiente figura). Estos compuestos aromáticos fundidos se encuentran en el carbón.

Los compuestos aromáticos vienen en anillos de todos los tamaños, y muchos incluyen heteroátomos (átomos no carbonados) como oxígeno, nitrógeno y azufre; los aromáticos que contienen tales heteroátomos incluyen furano y piridina, como se muestra en la figura. Todas las bases de ADN, incluida la adenina, que también se muestran aquí, tienen carácter aromático. Debido a su estabilidad, los compuestos aromáticos son omnipresentes en la naturaleza.


Algunos anillos aromáticos que se encuentran en la naturaleza.

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